Durante la Edad Media era conocida como la calle Mayor de la judería, por ser la zona comercial del barrio judío, actividad que mantiene a día de hoy. En aquella época tenía un aspecto bien distinto al actual: en lugar de columnas de piedra contaba con pies derechos de madera en los dos pisos. Los judíos tenían su vivienda en la planta alta (que tenía una galería que comunicaba a los habitantes de las distintos hogares) y la tienda en la baja.
La estructura soportalada (la vía central de Alcalá cuenta con casi 400 metros porticados, convirtiéndose en la más grande de España con esas características) permitía sacar la mercancía a la vista del público y al mismo tiempo protegerla de los agentes atmosféricos.
Hasta 1492, fecha de la expulsión general de los judíos, fue barrio hebreo. Testigo espacial de uno de los dos templos en los que realizaban sus oficios religiosos es el Corral de la Sinagoga, callejón con pasaje a su interior situado entre los números 35 y 37 de la calle. A la misma altura, en el único tramo que carece de soportales, se levanta una digna recreación de residencia castellana del XVI, sobre el solar y los restos de la que fue Casa Natal de Cervantes. Junto a ella se encuentra el Hospital de Antezana, surgido en 1483, institución que aún cumple esa función. En la misma zona se encuentra el Convento de Carmelitas Descalzas de La Concepción o ‘De La Imagen’ fundado en 1563.
Asimismo, casi enfrente de la casa del escritor Miguel de Cervantes, se encuentra la residencia de la familia de Manuel Azaña. Allí nació, el 10 de enero de 1880, el que fuera presidente de la Segunda República Española. La casa, típico ejemplo de la arquitectura domestica, está dispuesta en torno a un patio de columnas. En la misma calle de la Imagen, perpendicular a la calle Mayor, se encuentra la Casa de la Calzonera, lugar donde hipotéticamente residió Miguel de Cervantes antes de su marcha a Valladolid.
En el siglo XVI se sustituyen las antiguas vigas de madera por pilares de piedra. Todavía quedan columnas primitivas, fáciles de distinguir por su forma redonda. En algunos de sus capiteles aún se pueden apreciar restos de la pintura con la que eran engalanadas durante las grandes celebraciones del Siglo de Oro.
Actualmente la calle Mayor sigue siendo el eje de la vida pública y de la actividad comercial de la ciudad.
Si quieres conocer alguna historia que no aparece en los libros, sobre nuestra calle Mayor lee en CIEN RAZONES PARA AMARTE de Antonio Lera Rodríguez-Morón, el artículo dedicado a nuestra calle Mayor
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